《海岛大亨2》有一张以加勒比海为蓝图的战略地图，它将被分割成20块区域。在游戏开始时，玩家只能在距自己的岛国最近的一块区域活动。当你将船只派往更深的区域进行探索时，便可进入这些区域，同时还可以发现其它海盗岛的所在地及贸易路线。当然，这些地区的方位都是随机性的。
在进入一个新区域前请确定你已做好充分的准备，因为那意味着更大的危险。假如你将一只小型海盗船和一群没经过严格训练的海盗们送往大西洋，你将会看到无情的海水将船队打翻的壮观景象。当玩家在某个特定区域下令攻击时，海盗船到达那里的时间便会显示出来，这取决于船长的航行技巧。而双方交战的结果如何，则取决于船长的驾驶术、全体海盗的各种攻击技能、海盗船的种类以及武器的好坏。
当海盗船归来的，玩家便可得到一份有关此次航行的消耗情况报告，当然，还有我们所最关心的——海盗们带回了哪些战利品。最大的收获莫过于擒回的俘虏们。游戏中将有许多赋有不同技巧的俘虏，他们将会充当你的海盗岛的劳工，为你做牛做马。俘虏的另一大优点便是，他们的需求比普通居民乃至海盗们低得多，玩家无需额外为他们建立娱乐或教育设施。此外，游戏中有许多建筑都是需要特定技巧的俘虏才能建造的。例如，玩家想修建酿酒厂的话就必须俘获一名懂得酿酒工艺的俘虏。
在《海岛大亨2》中，每名角色都有不同的外观，而且会随着他们的情绪改变。当你把他们送进监狱，或者派人暗杀了某个组织的首领时，你便可以看到他们大发雷霆的模样了。当然，和一代一样，玩家得想方设法让岛上的居民的情绪达到最高点……至少不要落到最低点吧。特别是海盗们。一旦他们感到烦躁时，他们甚至会杀人取乐（真是摆脱不了残酷本性啊）！如果你的海盗船船长发起火了，那可就更不得了了。他会带着手下的海盗们一同叛变，不但不出海，还会在岛上四处作乱。所以，确保你的海盗们口袋里有足够的粮饷供其使用。
虽然《海岛大亨2》从图像上看来与一代并没有很大区别，“更多细节”的说法也只是传统。但从制作组公布的资料看来，《海岛大亨2》可以说是一款完全有别于前作的游戏。虽然这很大程度上是由于制作组被更换了的因素，但游戏的新特性还是颇具创意的。不同于一般以海战、航行为主题的海盗体裁游戏，《海岛大亨2》将背景放到了冷战时期加勒比海岸的具有浓厚热带风情的小岛，强调海盗基地的建设。
